1936년 시카고 근처에 있는 졸리에트 거리에서 2인조 불량배가 행인을 습격하여 거금을 탈취한다. 이 돈은 뉴욕의 갱 두목 로네건 일가의 것으로 2명 가운데 루서는 로네건 일파에게 사살되고 후커(로버트 레드퍼드)는 쫓기는 몸이 된다. 후커는 루서의 친구인 곤돌프(폴 뉴먼)를 찾아가 도움을 청한다. 곤돌프는 루서를 사살한 사람이 로네건(로버트 쇼)의 부하임을 알고 복수할 것을 결심한다. 곤돌프와 후커는 그날부터 로네건의 주변을 조사해 그가 포커와 경마광임을 알고 치밀하게 복수계획을 짠다.



로네건이 시카고로 온다는 정보를 입수한 곤돌프는 그의 애인 빌리와 함께 승객으로 가장해 로네건이 탄 열차에 오른다. 로네건은 열차 안에서 도박판을 벌이곤 했는데, 곤돌프가 그 판에 끼어들어 로네건으로부터 거액의 돈을 딴다. 그 사이에 후커는 곤돌프와 계획한 대로 로네건의 지갑을 훔친다. 후커는 이를 빌미로 로네건에게 접근해 지갑을 훔친 것은 곤돌프의 사주를 받아 그랬다며 신임을 얻는다. 후커는 곤돌프의 마권 판매장에 전화로 통보되는 레이스의 승패 결과를 미리 알아내어 이긴 레이스의 마권을 몽땅 사들이면 큰돈을 벌 수 있다며 로네건을 꼬드긴다. 로네건은 처음에는 미심쩍어했지만 후커를 여러 가지로 테스트해 본 결과 믿을 만하다고 여긴다.



한편, 후커는 스나이더 형사에게 뇌물로 위조지폐를 건네고, 이를 알아차린 스나이더의 추적을 받는다. 후커는 그를 따돌리기 위해 FBI를 끌어들인다. 후커는 스나이더의 추적을 교묘히 피하면서 로네건을 전화국장과 만나게 하고, 다른 경마에 50만 달러의 거금을 걸게 한다. 그러나 결과는 대패였다. 거금을 몽땅 날린 로네건은 후커에게 돈을 배상하라고 노발대발한다. 이때 FBI가 들이닥치고, 후커의 배신에 화가 난 곤돌프가 쏜 권총에 후커가 쓰러지고 곤돌프도 총에 맞는다. 스나이더가 지명수배된 로네건을 체포해 사라진 뒤 죽은 줄로만 알았던 곤돌프와 후커가 아무렇지도 않은 듯이 일어나 통쾌하게 웃는다. 모두가 계획한 대로의 일대 사기극이었던 것이다. 50만 달러를 사취한 두 사람은 줄행랑을 친다.



웃음과 서스펜스, 마지막을 장식하는 의외성 등 미국 영화의 특성을 보여 준다. 1974년 아카데미상에서 작품상을 비롯해 감독상, 각본상, 미술상, 편집상, 의상디자인상, 편곡상 등의 7개 부문을 수상했다.